Mp3-файлы, даже если в них на самом деле аудиокнига, для iTunes — просто музыка! А для создания корректно распознаваемого файла с закладками и прочими функциями, нужно сделать вот что:

1. Если аудиокнига разделена на много-много кусочков, придётся собрать их в один файл. Я это делаю с помощью cygwin и команды cat * > total.mp3.
   Также для этого подойдёт какой-нибудь аудиоредактор. В принципе, я даже где-то слышала о совсем user-friendly программах именно для подобного рода задач. Google в помощь
2. Воспользоваться возможностями iTunes для конвертирования mp3 в m4a
3. И, наконец, просто переименовать  m4a в m4b!